אכתב רבינו הבית יוסף: שותה כוס שני, ואינו מברך עליו לא ברכה ראשונה ולא ברכה אחרונה, שאין מברכין "בורא פרי הגפן" אלא על כוס של קידוש ועל כוס של ברכת המזון. ואין מברכין "על הגפן" כי אם אחר כוס רביעי. עד כאן לשונו, דסבירא ליה דהגדה והלילא לא הוי הפסק. ולפיכך ברכה של קידוש פוטרת מברכה את הכוס השני, וברכה שעל כוס שלישי שהוא כוס של ברכת המזון – פוטרת את הברכה של הכוס הרביעי. ולמה אין מברכין ברכה אחרונה על הכוס השני? מפני שהוא יין שקודם המזון, שפוטר את היין שבתוך המזון, וברכת המזון פוטרתו מברכה אחרונה כמו בכל השנה, כמו שכתבתי בסימן קע"ד (עיין בבעל המאור ומלחמות).
באבל רבינו הרמ"א כתב: והמנהג בין האשכנזים לברך ברכה ראשונה על כל כוס וכוס. אבל ברכה אחרונה – אין מברכין רק אחר האחרון לבד. וכן דעת רוב הגאונים. עד כאן לשונו, וסבירא ליה דהגדה והלילא הוי הפסק. ואף על גב דאם כן למה לא יברך ברכה אחרונה על הראשון ועל השלישי, כיון שאין להם שייכות זה לזה? אלא בעל כרחך צריך לומר דלא הוי הפסק, אם כן למה צריך ברכה ראשונה בשני וברביעי?ותרצו דכיון דארבע כוסות אלו תיקנו חכמים לשתותם דרך חירות, וכל אחד ואחד הוא מצוה בפני עצמו; ולפיכך אינן מצטרפין זה עם זה להפטר בברכה אחת, אלא צריך לברך על כל אחד בפני עצמו (מגן אברהם). ואין זה מספיק. ויש שהוסיף לומר דהוה כאילו התנה על כל כוס וכוס שלא יפטור אלא עצמו (ט"ז). וזה יותר תמוה, דמניין לנו תנאי זה?
גולעניות דעתי נראה: דהנה במהרי"ל כתוב דצריך לברך על כל כוס וכוס, אף על פי שהרא"ש פסק שלא לברך. התוספות פסקו שיברך, ואסור ליהנות בלא ברכה, וספק איסור לחומרא. עד כאן לשונו, ואינו מובן כלל: הא אדרבא ספק ברכות להקל (וכבר הקשה עליו הח"י ונשאר בתימה, עיין שם). ולכן נראה לי דהכי פירושו: דהנה זהו וודאי שיש ספק אם ההגדה הוי הפסק אם לאו, דלכן פסקנו בסימן הקודם לעניין כרפס שלא יאכל כזית. ואם אכל – לא יברך ברכה אחרונה דספק ברכות להקל, כמו שכתבתי שם. ואם כן פשיטא שלא יברך ברכה אחרונה. אך אם כן למה ישתה? מספק לא ישתה ולא יברך, ולמה לו ליכנס לספק נהנה בלא ברכה? אלא מאי אית לך למימר שהוא מוכרח לשתות, מפני מצות חכמים שתיקנו ארבע כוסות. ואם כן איך נאמר לאדם תשתה איסור מספק? והרי יכול לומר: לא ניחא לי ליכנס בספק איסור, ליהנות בלא ברכה! אלא דאמרינן ליה: שתה ובריך, ונמצא דאנו מרשים אותו לברך. וממילא דלפי תקנת חכמים – בהכרח שאין הכוונה לפטור את הכוס השני מברכה ראשונה. אבל לעניין ברכה אחרונה, כיון שיש ספק – ספק ברכות להקל.